ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ИСПЫТАНИЯ В АСПИРАНТУРУ
Направление подготовки: 04.06.01 Химические науки
Программа подготовки: 02.00.03 Органическая химия
Кафедры, реализующая преподавание программы: «Общей, аналитической и прикладной химии», «Биохимии и технологии микробиологических производств»
1. Особенности проведения вступительного испытания «Специальная дисциплина» для поступающих в аспирантуру
1.1 Программа вступительного испытания сформирована на основе федеральных государственных образовательных стандартов высшего образования по программам специалитета и (или) программам магистратуры.
1.2 Вступительное испытание проводится с сочетанием письменной и устной формы.
1.3 Вступительное испытание оценивается по 15-ти балльной шкале.
2. Программа проведения вступительного испытания «Специальная дисциплина» для поступающих в аспирантуру включает в себя следующие разделы:
- «Раздел №1»
Углеводороды
- «Раздел №2»
Гетероатомные соединения
3. Содержание разделов (перечень вопросов) для подготовки поступающих:
3.1 Раздел «Раздел №1»
Углеводороды
- Органическая химия, ее значение и связь с другими науками. Сырьевые источники органических веществ. Классификация органических соединений. Систематическая номенклатура органических соединений (ИЮПАК).
- Номенклатура алканов, алкильные радикалы. Строение метана и других алканов, сигма-связь, гибридизация. Способы изображения структуры алканов.
- Свободные вращения вокруг сигма-связей и конформационные изомеры. Физические свойства алканов, характер их изменения в гомолитическом ряду. Промышленные источники, методы синтеза и применение алканов.
- Химические свойства алканов. Реакции замещения у насыщенного атома углерода. Реакции расщепления и окисления алканов.
- Номенклатура и строение алкенов. Структура двойной связи. Изомерия алкенов. Физические свойства алкенов, характер их изменения в гомолитическом ряду.
- Методы синтеза алкенов.
- Химические свойства алкенов. Реакции присоединения: водорода, галогенов, галогенводородов, воды, алканов. Правило Марковникова. Полимеризация.
- Химические свойства алкенов: окисление, озонирование, оксосинтез, замещение в аллильное положение, изомеризация. Промышленное использование алкенов.
- Механизмы реакций присоединения алкенов.
- Классификация и номенклатура диенов. Особенности структуры сопряженных диенов. Делокализация. Методы получения и практическое использование диеновых углеводородов.
- Химические свойства 1,3-диенов: электрофильное присоединение водорода, галогенов, галогенводородов; диеновый синтез.
- Полимеризация 1,3-диенов, натуральный и синтетический каучук. Особенности строения и свойства алленов.
- Алкины. Номенклатура, строение, физические свойства, методы получения и применения.
- Химические свойства алкинов.
- Циклоалканы: классификация, номенклатура, физические свойства. Строение циклоалканов. Конформации. Практическое использование циклоалканов.
- Методы синтеза циклоалканов. Химические свойства циклоалканов.
- Структура бензола, ароматичность и правило Хюккеля. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов.
- Физические свойства ароматических углеводородов. Промышленные источники ароматических углеводородов. Методы синтеза углеводородов ряда бензола. Практическое использование.
- Реакции присоединения, окисления и озонирования аренов. Реакции электрофильного замещения атома водорода в кольце ароматических соединений.
- Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакции нитрования, галогенирования, сульфирования и алкилирования ароматических соединений.
- Влияние имеющихся заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность арена и на ориентацию входящего заместителя. Механизм ориентирующего и активирующего влияния заместителей в бензольном ядре.
- Нуклеофильное и свободнорадикальное замещение в ароматическом ядре.
- Способы получения и номенклатура соединений с конденсированными кольцами. Реакции нафталина и антрацена.
- Номенклатура, особенности строения и физические свойства галогенпроизводных углеводородов. Оптическая изомерия.
- Общая характеристика химических свойств алкилгалогенидов. Реакции дегидрогалогенирования, восстановления и образования металлоорганических соединений галогенсодержащих углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения галогена в алкилгалогенидах.
- Механизм реакции бимолекулярного и мономолекулярного нуклеофильного замещения в алкилгалогенидах.
- Нуклеофильное замещение атома галогена в ароматическом кольце. Механизмы реакции.
3.2 Раздел «Раздел №2»
Гетероатомные соединения
- Классификация, строение и номенклатура спиртов, их физические свойства и применение.
- Методы промышленного и препаративного получения спиртов.
- Химические свойства спиртов.
- Полиолы. Получение, свойства и применение двух- и трехатомных спиртов.
- Номенклатура, строение и способы получения фенолов.
- Химические свойства фенолов, их применение.
- Номенклатура, физические свойства и способы получения простых эфиров. Химические свойства простых эфиров.
- Особенности структуры, способы получения и химические свойства циклических окисей.
- Номенклатура, структура, физические свойства и методы получения альдегидов и кетонов.
- Строение карбонильной группы. Общий механизм нуклоефильного присоединения к карбонильной группе, реакции нуклоефильного присоединения к альдегидам и кетонам.
- Окисление карбонильных соединений. Восстановление альдегидов и кетонов. Реакции Тищенко.
- Реакции альдегидов и кетонов по карбонильному атому углерода. Галогенирование карбонильных соединений. Альдольная, кротоновая и перекрестная конденсация. Практическое использование карбонильных соединений.
- Изомерия и номенклатура карбоновых кислот. Способы получения и применения карбоновых кислот.
- Строение карбоксильной группы, физические свойства и кислотность карбоновых кислот. Образование сложных эфиров, хлорангидридов, ангидридов. Восстановление карбоновых кислот. Образование из карбоновых кислот амидов, нитрилов, декарбоксилирование. Замещение по алкильному или арильному заместителю.
- Номенклатура, способы получения и свойства двухосновных карбоновых кислот.
- Номенклатура, получение и свойства сложных эфиров.
- Номенклатура, получение и свойства хлорангидридов, ангидридов и амидов карбоновых кислот.
- Особенности номенклатуры и структуры аминов. Физические свойства и методы получения аминов.
- Строение и химические свойства первичных, вторичных и третичных аминов.
- Структура, получение, свойства и применение алифатических и ароматических нитросоединений.
- Получение и химические свойства азосоединений. Красители.
- Номенклатура, получение, свойства и применение тиолов.
- Номенклатура, получение и свойства тиоэфиров и сульфоксидов.
- Строение, получение, свойства и применение сульфокислот.
- Элементоорганические соединения, общие методы получения. Органические соединения лития.
- Магнийорганические соединения.
- Алюминий и кремнийорганические соединения.
- Общая характеристика и номенклатура гетероциклических соединений. Строение, методы получения и свойства фурана, тиофена и пиррола.
- Шестичленные гетероциклы. Получение и реакции пиридина.
- 0ксикислоты. Методы синтеза, физические и химические свойства. Оптическая изомерия оксикислот.
- Аминокислоты. Номенклатура, методы синтеза, структура, физические и химические свойства аминокислот.
- Представления об углеводах.
- Представления о структуре белков и их значение.
4. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплин для подготовки поступающих:
4.1. Основная литература
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М: Высшая школа, 1969. Кн. 1 – 664 с.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - М: Высшая школа, 1970. Кн. 2 – 824 с.
- Нейланд О.Я. Органическая химия: учебник для хим. спец. ВУЗов. – М.: Высш. шк., 1990. – 751 с.
4.2. Дополнительная литература
- Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. – 1133 с.
- Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Г. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1973, 1981. - 623с.
- Имашев У.Б. Основы органической химии. - Уфа: Изд-во УГНТУ, 2005. - 667 с.
- Имашев У.Б. Промышленная органическая химия на предприятиях Республики Башкортостан. - Уфа: Изд-во УГНТУ, 2004. - 145с.
- Органикум. Практикум по органической химии. - М.: Мир, 1979. Ч. 1, 2. - 1264 с.